Il y a un mot que j’aime bien dans le vocabulaire de la voile, celui de la bouteille. On dit d’un marin qu’il a de la bouteille quand il sait, avant que le grain n’arrive, qu’il faut réduire la voilure. Personne ne lui a envoyé d’alerte. Il a simplement vu ce ciel-là un certain nombre de fois, et il en connaît la suite. Dans le métier de DSI, c’est exactement la même chose. Une réunion de comité de pilotage où le sponsor métier commence à parler de « points de vigilance » au lieu de décisions, un lot de recette qui glisse de deux semaines pour la troisième fois par manque de disponibilité des utilisateurs, un intégrateur qui remplace ses seniors par des profils plus jeunes tout en assurant que tout se passera bien. Rien de tout cela n’est un incident. Pris ensemble, ce sont les prémices d’un dérapage à six mois, et je le vois maintenant en quelques minutes là où il m’aurait fallu plusieurs mois il y a vingt ans.

C’est là que se situe la vraie valeur d’une DSI qui a de la durée derrière elle. Pas dans la connaissance technique, qui se périme vite et que les équipes jeunes maîtrisent souvent mieux que moi lorsqu’il s’agir des technologies les plus récentes. Dans la vitesse de perception. J’ai vu suffisamment de programmes ERP, de migrations, de fusions de SI, de crises de production et de plans de reprise pour avoir constitué une bibliothèque de situations. Quand une situation nouvelle se présente, je ne l’analyse pas depuis une page blanche, je la reconnais. Cette reconnaissance raccourcit brutalement le chemin entre le signal et la décision, et dans un programme de transformation, le temps de décision est le premier poste de coût caché.

L’exécution suit le même mécanisme. Une équipe jeune, brillante et honnête va explorer les options, documenter les scénarios, construire une matrice de choix, et elle aura raison de le faire. Mon rôle est souvent d’écourter cette exploration, parce que je sais déjà que trois des cinq options ne survivront pas au premier arbitrage budgétaire, et pourquoi. Je sais aussi quelle option paraît élégante sur le papier et devient ingérable en exploitation dix-huit mois plus tard. Ce n’est pas de l’autorité, c’est de la mémoire opérationnelle. Elle permet de commencer à construire pendant que d’autres finissent encore de comparer.

Mais cette mémoire n’a de valeur que si elle circule. Une DSI de mon âge qui garde son expérience pour elle devient un point de passage obligé, ce qui est confortable et parfaitement contre-productif. Le système d’information dépend alors d’une personne. Or une organisation qui dépend d’une personne n’est pas robuste.  A ce stade de carrière, ma responsabilité est de rendre transmissible ce que j’ai accumulé y compris ce qui est difficile à formaliser.

Concrètement, je transmets peu par la documentation et beaucoup par l’exposition. J’emmène des ingénieurs et des chefs de projet dans les réunions où, statutairement, ils n’ont rien à faire, une réunion budgétaire, une négociation contractuelle complexe, une explication difficile avec un directeur métier mécontent. Ils y apprennent ce qu’aucun référentiel ne contient, la façon dont une décision se construit réellement, les rapports de force, le moment où il faut se taire et celui où il faut poser une contrainte technique sur la table. Je commente ensuite, à froid, ce qui s’est joué. C’est le seul dispositif de transmission qui ait vraiment fonctionné dans ma pratique.

Je transmets aussi les erreurs, ce qui coûte plus cher en amour-propre et rapporte davantage. Les jeunes équipes entendent surtout des récits de réussite, qui ne leur apprennent rien parce que la réussite lisse toujours ses causes. Je préfère raconter le programme où j’ai sous-estimé la résistance d’un métier, celui où j’ai fait confiance à un planning que je savais optimiste, celui où j’ai accepté une gouvernance floue en me disant qu’on la clarifierait en route. Ces récits-là se retiennent, parce qu’ils décrivent des situations que la personne en face reconnaîtra dans les deux ans.

Il faut préciser une chose, sous peine de surestimer les vertus de l’expérience. La transmission ne va pas dans un seul sens et une DSI qui le croirait se disqualifierait rapidement. Sur les architectures modernes, sur les usages de l’IA générative, ou encore les nouvelles attentes cis à vis du travail, les équipes jeunes m’apportent régulièrement un regard que je n’ai pas. Mon expérience me protège des faux problèmes, leur regard me permet d’identifier plus vite les véritables ruptures. La bonne équation associe ma capacité à lire rapidement une situation et leur capacité à voir ce qui ressemble à aucun précédent.

Ce que produit cet équilibre est très mesurable dans un SI. Moins de temps perdu sur des options sans avenir, moins de crises de production dues à des signaux faibles ignorés, des arbitrages rendus plus tôt, des collaborateurs qui deviennent autonomes sur des sujets sensibles en deux ans plutôt qu’en cinq, et une organisation qui continue de fonctionner correctement quand je ne suis pas dans la pièce. C’est le seul indicateur qui m’intéresse vraiment. Une DSI expérimentée qui laisse derrière elle une équipe capable de décider sans elle a fait son travail.

L’expérience n’a de valeur que lorsqu’elle cesse d’appartenir à celui qui l’a acquise.